« EqUipe Réactivité, Extraction, Catalyse et Application »
EURECA, EqUipe Réactivité, Extraction, Catalyse et Application, est composée de sept membres permanents, six enseignants chercheurs (deux professeurs et quatre Maîtres de Conférence) et un ingénieur d’étude.
Cet ACRONYME est composé des principaux mots clés symbolisant nos axes de recherche, auxquels peuvent s’adjoindre "chimie hétérocyclique" et "réactions domino et cascade".
Essentiellement pour des raisons historiques, l’activité principale de l’équipe synthèse organique du laboratoire porte sur la réactivité des ions N-acyliminiums. Une partie de cette activité se traduit par des synthèses de molécules hétérocycliques à forte potentialité biologique basées sur des stratégies utilisant un ion N-acyliminium, voire éventuellement d’autres cations oniums (par exemple ions thioniums) comme intermédiaire clé. Cet axe de recherche de nature applicatif est largement orienté vers la production de molécules bioactives et les composés synthétisés sont très fréquemment testés par un panel de collaborateurs ciblés. A titre d’exemple, un effort actuel en collaboration avec une équipe de Pittsburgh porte sur la préparation de dérivés anticancéreux potentiels.
L’autre axe de recherche vise au développement d’approches catalytiques originales et efficaces pour la génération et le piégeage d’ions N-acyliminiums. D’une manière générale, cette thématique est largement inspirée par le respect de grands principes tels que l’éco-compatibilité, l’économie d’atome et l’économie d’étapes. Ceci se traduit notamment par le développement de stratégies multicatalytiques où le processus catalytique impliquant l’ion N-acyliminium est combiné avec une ou plusieurs autres transformations catalytiques, permettant ainsi un accès simple et rapide (en une étape) à des composés (poly)hétérocycliques relativement sophistiqués à partir de matières premières triviales. Des variantes catalytiques asymétriques à l’aide d’acides de Brønsted chiraux pour activer la formation de l’ion N-acyliminium sous la forme de paires d’ion chirales sont actuellement à l’étude.
Parallèlement aux différents travaux historiques exploitant la chimie des ions N-acyliminiums, d’autres thématiques sont activement développées notamment sous l’impulsion de collègues recrutés ces dernières années. Un exemple maintenant bien identifié concerne la mise au point de cycloadditions formelles [3+2] qui permettent de valoriser des synthons ∝-bromoacétamides secondaires (NHR) simples et peu coûteux comme dipôles 1,3. Ces réactions, pouvant également intervenir dans des transformations domino ou cascade plus complexes, sont mises à profit dans des séquences permettant un accès rapide à des produits naturels et/ou analogues à potentialités pharmacologiques. Parallèlement à ces applications, elles sont également largement étudiées dans des approches plus fondamentales, centrées sur des questions de réactivité et de contrôle des sélectivités.
Un intérêt croissant est également porté à la valorisation de substrats naturels de la famille des benzochromènes, benzothiachromènes et benzoazachromènes comme matières premières de composés d’intérêts biologique avec, là encore, une répartition entre préparation de molécules à visées pharmacologiques et études davantage dirigées vers la compréhension de la réactivité.
Une autre partie de la valorisation de substrats naturels concerne "l’Extraction de composés polyphénoliques à activité anti-oxydante et/ou de composés volatils odoriférants". Ce thème a pour but de valoriser les composés naturels isolés dans des domaines variés et plus particulièrement dans la Cosmétique.
Notre laboratoire est parfaitement intégré dans le paysage normand de chimie moléculaire, avec comme conséquence directe une proportion assez importante de nos travaux menée en collaboration avec diverses équipes, normandes (Universités de Rouen et Caen) dans le cadre du grand réseau de recherche (GRR) interrégional CRUNCH, et du sud de l’Angleterre (Universités de Southampton et Norwich) dans le cadre des deux projets FEDER Franco-britannique ISCE-CHEM et A-I CHEM CHANNEL. D’autres collaborations à l’échelle nationale (Universités de Nice, Lille) et internationale (Universités de Bratislava, Pittsburgh) sont effectives.
Production scientifique pour le CPER en cours ?